В США времен сухого закона (1920-1932) – человек, занимающийся контрабандой и торговлей спиртными напитками. Название происходит от английского слова «bootleg» (голенище) и связано с тем, что первые бутлегеры провозили спиртное во фляжках, спрятанных за голенищем сапога.